2000年是姜育恒生命中极重要的一年，在经商失败、负债累累之后以《女人的选择》专辑重返歌坛，让他尝到胜利滋味，并创下8万张销售佳绩。今年正式加盟GMM唱片之后，姜育恒于11月1日推出全新国语专辑《爱我，你怕了吗？》。  主打歌“第五次恋爱”是根据1998韩国一件轰动社会的真人真事改编：一名未满30岁的女子经历了5次恋爱后，看破红尘、遁入空门的故事。这首翻唱自韩国歌的原曲，曾在韩国蝉联10周排行榜冠军，国语歌词部份由姜育恒、施人诚及许常德共写了8个版本，最后以513字脱稿。内容有别于一般主流歌曲的反复演绎，以叙述法的方式完整地说故事，内容相当感人。为了缓和这首歌的气氛，姜育恒特地让女儿姜汶婷为该曲录了一段充满童趣的开场白。